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Department Chemie
Organische Chemie
Prof. Dr. René Wilhelm
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Forschung

Unser zentrales Forschungsgebiet ist die Entwicklung und Untersuchung neuer katalytischer Methoden und innovativer Materialien in der organischen Chemie. Die Arbeiten basieren dabei auf Katalyse mit ionischen Flüssigkeiten und N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) sowie der Darstellung von neuartigen Kohlenstoffnanomaterialien.

Beispiel eines chiralen Carbens in einer organokatalytischen Wynberg Reaktion.

Carbene sind neutrale zweibindige Kohlenstoffatome mit einem Elektronen-Sextett und können z. B. durch das Deprotonieren von Amidinium-Salzen in situ erzeugt werden. In der Arbeitsgruppe werden neue chirale Amidinium-Salze ausgehend von preiswerten Startmaterialen aus dem “Chiral Pool” dargestellt. Diese werden in sehr nucleophile Carbene überführt, welche beispielsweise als Organokatalysatoren zur Darstellung biologisch aktiver Verbindungen verwendet werden können. Des Weiteren werden diese Carbene auch als Liganden in verschiedenen metallkatalysierten asymmetrischen Reaktionen eingesetzt. Durch die starke s-Donorfähigkeit, können Komplexe erhalten werden, die über eine hohe Aktivität sowie über eine hohe Stabilität verfügen. Ein Beispiel für eine Anwendung in einer organokatalytischen Wynberg Reaktion ist rechts dargestellt.

Beispiel einer chiralen ionischen Flüssigkeit in der chiralen Erkennung.

Ionische Flüssigkeiten, die per Definition einen Schmelzpunkt von unter 100 °C aufweisen, werden dem Gebiet der nachhaltigen Chemie zugeordnet. Sie verfügen über einen niedrigen bis hin zu keinen Dampfdruck und können aufgrund ihrer thermischen und chemischen Stabilität leicht recycelt werden. Chirale ionische Flüssigkeiten können überdies als chirale Lösungsmittel, Shift-Reagenzien und in der Katalyse angewendet werden. Wir entwickeln neue chirale Salze, um diese in der chiralen Erkennung als chirales NMR Solvens und in der asymmetrischen Katalyse zur Darstellung von Zwischenstufen biologisch aktiver Verbindungen zu verwenden. Ein weiteres Gebiet, in dem wir ionische Flüssigkeiten untersuchen, ist die photochemische Umwandlung von CO2 an TiO2 und anderen Halbleitern. Ziel ist die Gewinnung von Methan und höheren Kohlenwasserstoffen (wie sie z. B. in Benzin vorkommen), welche als Energiespeicher und –lieferant dienen können. Dafür werden ionische Flüssigkeiten mit Farbstofffragmenten synthetisiert, die anschließend als Photosensibilisatoren in der künstlichen Photosynthese untersucht werden. Ein Beispiel einer chiralen ionischen Flüssigkeit als chirales NMR Solvens ist rechts dargestellt.

Beispiel einer Synthese von Kohlenstoffnanopartikeln durch die Pyrolyse einer metallorganischen Verbindung.

Zusätzlich beschäftigen wir uns mit der Darstellung und Funktionalisierung neuer Kohlenstoffnanomaterialen. Je nach Ausgangsmaterial können beispielsweise Nanostrukturen wie z. B. Graphen, Kohlenstoffnanoröhren, Kohlenstofffasern oder Kohlenstoffnanokapseln erhalten werden. Nach einer Funktionalisierung eröffnen sich dadurch vielfältige Anwendungsmöglichkeiten, wie beispielsweise in der Photokatalyse, in elektronischen Anwendungen oder zur Veränderung von Oberflächeneigenschaften. Ein Beispiel einer Synthese von Kohlenstoffnanokapseln durch Pyrolyse einer metallorganischen Verbindung ist rechts dargestellt.

Gruppenleitung

Prof. Dr. René Wilhelm

Organische Chemie - Arbeitskreis Wilhelm

Professor für Organische Chemie

René Wilhelm
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