Synthese mit nachwachsenden Rohstoffen und biologisch aktiven Verbindungen
Wir sind bestrebt, die in unserer Gruppe entwickelten Methoden auf die Synthese interessanter Zielstrukturen anzuwenden. Ein wichtiger Aspekt ist hierbei unter anderem die Verwendung nachwachsender Rohstoffe anstelle fossiler Materialien, wodurch sich der CO₂-Fußabdruck chemischer Produkte erheblich verringern lässt. In diesem Zusammenhang arbeiten wir mit CO₂, pflanzlichen Ölen und Fetten, Zuckern sowie anderen natürlichen Rohstoffen wie Terpenen als Ausgangsmaterialien für biologisch aktive und andere wertvolle Produkte.
Ambrocenide® ist ein leistungsstarker Duftstoff auf Terpenbasis. Kürzlich konnten wir über eine alternative Synthese ausgehend von einem leicht verfügbaren Terpenderivat berichten.
Biologisch aktive terminale aromatische Glycerinether
Auf der Grundlage unserer Arbeit zur Synthese von cyclischen Carbonaten haben wir einen alternativen Weg zu verschiedenen biologisch aktiven terminalen aromatischen Glycerinethern (TAGEs) entwickelt, die aus biobasiertem Epichlorhydrin gewonnen werden können. Letzteres wurde in das entsprechende cyclische Carbonat umgewandelt, das einer enzymatischen kinetischen Auflösung unterzogen und anschließend in TAGEs umgewandelt wurde. Aus
Die Umwandlung von biobasierten Epoxiden mit CO2 zu cyclischen Carbonaten in katalytischen Prozessen erfüllt mehrere Kriterien der Grünen Chemie. Die resultierenden Produkte finden in der Industrie Anwendung als Bestandteile von Schmiermitteln, Kosmetika und als Vorläufer für Biokunststoffe. Glycidylmethacrylat (GCMA) ist ein Monomer für die Polymersynthese und wurde aus biobasiertem Epichlorhydrin und CO2 hergestellt.
Wir haben unsere Methoden der P(III)/P(V)-Redoxkatalyse für die Synthese biologisch aktiver Verbindungen wie Benzooxepinone und Erlotinib genutzt. Derzeit arbeiten wir an der Synthese von Mycosporinen und Mycosporin-ähnlichen Aminosäuren, die ausgezeichnete UV-Inhibitoren sind.
Publikationen
Calcium-Based Catalytic System for the Synthesis of Bio-Derived Cyclic Carbonates under Mild Conditions
L. Longwitz, J. Steinbauer, A. Spannenberg, T. Werner, ACS Catalysis 8 (2017) 665–672.
Calcium-Based Catalytic System for the Synthesis of Bio-Derived Cyclic Carbonates under Mild Conditions
L. Longwitz, J. Steinbauer, A. Spannenberg, T. Werner, ACS Catalysis 8 (2018) 665–672.
Life Cycle Assessment for the Organocatalytic Synthesis of Glycerol Carbonate Methacrylate
H. Büttner, C. Kohrt, C. Wulf, B. Schäffner, K. Groenke, Y. Hu, D. Kruse, T. Werner, ChemSusChem 12 (2019) 2701–2707.
Catalytic Approaches to Monomers for Polymers Based on Renewables
B.M. Stadler, C. Wulf, T. Werner, S. Tin, J.G. de Vries, ACS Catalysis 9 (2019) 8012–8067.
Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
A. Grandane, L. Longwitz, C. Roolf, A. Spannenberg, H. Murua Escobar, C. Junghanss, E. Suna, T. Werner, The Journal of Organic Chemistry 84 (2019) 1320–1329.
Reduction of Activated Alkenes by PIII/PV Redox Cycling Catalysis
L. Longwitz, T. Werner, Angewandte Chemie 132 (2020) 2782–2785.
Novel processes for preparing cis-cedrandiol
T. Werner, V. Stefanow, A. Grandane, J. Panten, M. Eh, International Patent Number: WO2022/002380 A1, Patent Classification: -, 2020.
Reduction of Activated Alkenes by PIII/PV Redox Cycling Catalysis
L. Longwitz, T. Werner, Angewandte Chemie International Edition 59 (2020) 2760–2763.
Benzoxepinones: A new isoform-selective class of tumor associated carbonic anhydrase inhibitors
A. Grandane, A. Nocentini, T. Werner, R. Zalubovskis, C.T. Supuran, Bioorganic and Medicinal Chemistry 28 (2020).
Base-Free Catalytic Wittig-/Cross-Coupling Reaction Sequence as Short Synthetic Strategy for the Preparation of Highly Functionalized Arylbenzoxepinones
T. Werner, A. Grandane, L. Pudnika, I. Domraceva, R. Zalubovskis, Synthesis 53 (2021) 3545–3554.
Stereoselective Synthesis of acis-Cedrane-8,9-diol as a Key Intermediate for an Amber Odorant
V. Stefanow, A. Grandane, M. Eh, J. Panten, A. Spannenberg, T. Werner, Organic Process Research & Development 25 (2021) 89–97.
Stereoselective Synthesis of acis-Cedrane-8,9-diol as a Key Intermediate for an Amber Odorant
V. Stefanow, A. Grandane, M. Eh, J. Panten, A. Spannenberg, T. Werner, Organic Process Research & Development 25 (2021) 89–97.
AMPA-15N – Synthesis and application as standard compound in traceable degradation studies of glyphosate
M.A. Wirth, L. Longwitz, M. Kanwischer, P. Gros, P. Leinweber, T. Werner, Ecotoxicology and Environmental Safety 225 (2021).
Lupane derivatives: Design, isolation, synthesis and evaluation of antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum 3D7 strain
P. Yemback, K.O. Eyong, N.M. Efange, M.HK. Kamdem, D.T. Ndinteh, P.O. Odumosu, G.N. Folefoc, L. Ayong, T. Werner, Phytochemistry Letters 57 (2023) 26–35.
Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Building Blocks Based on the Kinetic Resolution of Glycerol‐Derived Cyclic Carbonates
C. Terazzi, A. Spannenberg, J. von Langermann, T. Werner, ChemCatChem 15 (2023).
Design, isolation, synthesis, and mechanistic insight of flavonoids isolated from Beilschmiedia obscura, as potential α-glucosidase inhibitors
S.L. Nyemeck, K.O. Eyong, R. Bidingha, M.HK. Kamdem, D.T. Ndinteh, P.O. Odumosu, G.N. Folefoc, D.C. Bilanda, A.E. Egbe, T. Werner, B.D. Bekono, F. Ntie-Kang, Phytochemistry Letters 62 (2024) 59–67.
Straightforward Access to Terpene-Based 1,2-Diols and Their Acetals as Fragrance Ingredients
V. Stefanow, L. Kell, A. Leduskrasta, M. Eh, J. Panten, T. Werner, The Journal of Organic Chemistry 90 (2025) 12877–12887.
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